Antes de que Villanueva de la Cañada tuviera su actual iglesia de Santiago Apóstol, el corazón religioso del pueblo se encontraba unas calles más allá, en una manzana hoy delimitada por las calles Carretas, Reyes Mayos (antigua Travesía de la Tahona), del Cristo y Travesía del Cristo. En su extremo norte lindaba con la antigua Calle Nueva —un pasadizo que aún sobrevive detrás del restaurante Parada Obligada— y al sur con la Plazuela de la Iglesia, una amplia explanada que conectaba con la Calle del Cristo. Allí se alzaba la iglesia de Santiago el Mayor, levantada en los primeros siglos de vida de la localidad.
Una construcción vecinal del siglo XVI

Los orígenes del templo se remontan probablemente al siglo XVI. Era una iglesia modesta, construida por los propios vecinos del pueblo, con los materiales y el esfuerzo de quienes la habitaban. Su sencillez arquitectónica no restaba valor al significado que tuvo para la comunidad: era el centro espiritual y social de La Despernada.
En 1607, el pintor Diego López recibió el encargo de pintar el retablo mayor, con la condición de que el coste de su trabajo no superara los 120 ducados, una cantidad que refleja las limitaciones económicas del pequeño municipio.
Las reformas del siglo XVII
A lo largo del tiempo, la iglesia fue quedando pequeña y deteriorada. En 1673, su estado era ya ruinoso, y el número de feligreses había crecido. Por ello, se solicitó permiso a la Archidiócesis de Toledo para acometer una remodelación completa.
El contador mayor del Arzobispado envió a Bartolomé Zumbigo, funcionario de la Catedral de Toledo, para inspeccionar el edificio y valorar los trabajos necesarios. Las obras incluyeron la reconstrucción de los cimientos, los muros y el techo, así como la restauración del retablo. Finalizaron en 1675, aunque la torre del campanario fue rediseñada al final del proceso por Pedro González, aparejador de la Catedral de Toledo.
El templo continuó siendo objeto de reformas posteriores, documentadas entre 1750 y 1758, y más tarde en 1817, lo que demuestra su prolongado uso y la importancia que mantenía dentro del núcleo urbano.
El esplendor del siglo XIX
Para 1896, la iglesia contaba con un retablo mayor y seis retablos laterales dedicados a distintas advocaciones:
- La Virgen del Carmen
- La Virgen de la Soledad y el Santísimo Cristo del Socorro
- San José
- San Sebastián
- La Purísima Concepción
- Nuestra Señora del Rosario
Además, sus muros estaban decorados con numerosos lienzos religiosos, entre ellos representaciones de la Inmaculada Concepción, la Asunción de la Virgen, la Piedad, la Virgen del Belén, San Antonio Abad, Santa Lucía, María Magdalena, San Jerónimo y nuevamente la Purísima Concepción. Todo ello formaba un conjunto artístico notable para una parroquia de ámbito rural.
Destrucción y memoria

La historia de la iglesia de Santiago el Mayor terminó de forma abrupta con la Guerra Civil española (1936–1939). El edificio fue destruido casi por completo, y con él desaparecieron sus retablos, pinturas y objetos de culto. Solo el arco de la imagen sobrevivió a la devastación, quedando como único vestigio material de aquel templo que durante siglos había sido el alma religiosa del pueblo.
Hoy, el recuerdo de la antigua iglesia pervive en la memoria local y en los documentos históricos que conservan su trazado, sus obras y los nombres de quienes participaron en su construcción. La actual iglesia de Santiago Apóstol continúa esa tradición, manteniendo viva la devoción que durante siglos definió a la comunidad de Villanueva de la Cañada.Santiago el Mayor
